وفي الخامسة والعشرين من عمر رسول الله صلى الله عليه وسلم كان النبي صلى الله عليه وسلم يتجر مع السائب بن أبي السائب المخزومي فكان خير شريك له، لا يداري ولا يماري.
حتى سمعت عن صدقه وأمانته السيدة خديجة بنت خويلد وكانت امرأة تاجرة ذات شرف ومال، تستأجر الرجال في مالها، وتضاربهم إياه بشيء تجعله لهم.
وكانت قريش قومًا تجارًا، فلما بلغها عن رسول الله صلى الله عليه وسلم ما بلغها من صدق حديثه، وعظم أمانته وكرم أخلاقه بعثت إليه، فعرضت عليه أن يخرج في مال لها إلى الشام تاجرًا، وتعطيه أفضل ما كانت تعطى غيره من التجار، مع غلام لها يقال له: ميسرة فقبل رسول الله صلى الله عليه وسلم منها ، وخرج في مالها ذلك، وخرج معه غلامها ميسرة حتى قدما الشام، وباع محمد صلى الله عليه وسلم سلعته التي خرج بها، واشترى ما أراد من السلع، فلما رجع إلى مكة وباعت السيدة خديجة ما أحضره لها تضاعف مالها.