وقعت في شعبان عام 7 هجريًا، وكان موقعها بناحية تربة على طريق صنعاء، وعلى بعد أربعة أميال خلف مكة.
قادها الصحابي الجليل عمر بن الخطاب رضي الله عنه في 30 رجلا، قاصدين قبيلة هوازن المعادية للإسلام.
كانت السرية جزء من بعوث النبي صلى الله عليه وسلم لتأديب قبائل الأعراب المناوئة، واستطلاع أنباء قريش وحلفائها، ويبدو من تلك السرية انها جاءت بغرض جمع الأخبار [خاتم النبيين، أبو زهرة، 1113].
أرسل النبي صلى الله عليه وسلم، عمر بن الخطاب على رأس عدد من الصحابة، لملاقاة هوازن وقتالها، وكان عمر من أعرف الناس بالعرب، وذو فراسة قوية.
خرج الفاروق واختار معه دليل من بني هلال، فكان يسير الليل ويكمن النهار.
وقد جاء الخبر هوازن فهربوا، وجاء عمر بن الخطاب محالهم، فلم يلقَ منهم أحدًا، فانصرف راجعًا إلى المدينة. [مغازي الواقدي: 722].
وفي طريق العودة، اقترح الدليل على عمر أن يقاتل جمع آخر من قبيلة خثعم، فقال له عمر: لم يأمرني رسول الله بهم؛ إنما أمرني بقتال هوازن. [الواقدي وابن سعد، سابق]
فرار المشركين من هوازن، ورجوع المسلمين بعد تحقيق الهدف.
ما الدرس المستفاد من سرية عمر بن الخطاب؟
-يقظة القيادة العسكرية باستطلاع الأخبار في عهد النبوة.
-حسن اختيار القيادة لكل سرية؛ وكان خروج أبي بكر وعمر في تلك المرحلة مقصودًا لما لهما من دراية بالعرب ومهابة بنفوسهم.
-الالتزام بما جاء من أوامر النبي بلا تزيد، وهو ما فعله عمر حين عاد فلم يقاتل غير هوازن.